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ビタミンEの天然、天然型、合成の違いについて




まずはビタミンEについて解説

ビタミンEの種類


ビタミンEは天然、天然型、合成の大きく3つに分類することができますが、それについて説明する前にまずはビタミンEとは何かについて解説します。ビタミンEはビタミンE活性を持つ物質の総称のことで、これらにはトコフェロール、トコトリエノールの2種類があります。トコフェロールとトコトリエノールにはそれぞれ同族体としてα-、β-、γ-、δ-の4種類があり、両者を合わせて合計8種類のビタミンEがあります。


ビタミンEの天然と合成の違い

天然のビタミンEとは


ビタミンEの中でもα-トコフェロールが最も生理活性が高く、合成されているのもα-トコフェロールのみです。下の図はα-トコフェロールの構造式ですが、赤い数字と青い数字が記載されています。これは位置数字というものです。この中の赤の2と青の4’、8’に結合するメチル基(-CH3)には立体配置の異なるものがあります。立体配置にはR配置とS配置があり、赤2、青4’、青8’すべてがR配置のものをRRR-α-トコフェロールといいます。これが天然のα-トコフェロールです。

α-トコフェロールの位置数字

合成のビタミンEとは


α-トコフェロールは天然の配置(RRR)を含めて(RRR-、RSR-、RRS-、RSS-、SRR-、SSR-、SRS-、SSS)と全部で8種類あります。これらの混合体からなるのが合成のα-トコフェロールでall-rac-α-トコフェロールといいます。racとはracemicの略語でこの混合体がラセミという混合物であることを意味しています。

天然と合成のビタミンEの生理活性


ビタミンEの生理活性は天然のビタミンEのRRR-α-トコフェロールが最も高く、同じく天然のRRR-β-トコフェロールの2倍、RRR-γ-トコフェロールの10倍、RRR-δ-トコフェロール30倍あります。αトコフェロールは合成よりも天然のほうが生理活性は高く、合成を1.10とすると天然は1.49の生理活性があります。

ビタミンE同族体活性(IU/mg]
天然 RRR-α-トコフェロール1.49
RRR-β-トコフェロール0.75
RRR-γ-トコフェロール0.15
RRR-δ-トコフェロール0.04
α-トコトリエノール0.45
β-トコトリエノール0.07
天然型all-rac-α-トコフェロール酢酸塩(RRR-α-TOA)1.36
合成all-rac-α-トコフェロール酢酸塩(all-rac-α-TOA)1.00
all-rac-α-トコフェロール(all-rac-α-TOA)1.10


天然型のビタミンEとは

天然のビタミンEをエステル化したもの


天然のビタミンEを製剤として安定化させるためにエステル化したものが天然型ビタミンEです。エステルとはアルコールとカルボン酸が脱水反応してできた化合物のことです。アルコールはヒドロキシ基(-OH)を持つ分子のことでα-トコフェロールもアルコールの一種です。α-トコフェロールとカルボン酸(酢酸、コハク酸など)を脱水反応させてエステル化したものが天然型のビタミンEです。

天然型ビタミンEの生理活性


天然型のビタミンEは天然のビタミンEには生理活性が劣りますが、合成のビタミンEよりも生理活性は高いです。合成のビタミンEであるall-rac-α-トコフェロールの生理活性は1.10ですが、天然型であるRRR-α-トコフェロール酢酸塩は1.36あり、合成よりも高い生理活性となっています。

ビタミンEの天然、天然型、合成の生理活性の高さ






参考文献
わかりやすいからだとビタミンの知識
科学的根拠に基づくサプリメントの基礎知識
サプリメントデータブック
ポケットアトラス栄養学
有機化学 (わかる化学シリーズ)






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公開日 2017/07/12








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