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ビタミンCの構造と種類(アスコルビン酸)




還元性(抗酸化性)が特徴

ビタミンCの化学名はL-アスコルビン酸(ascorbic acid)です。強い還元性(抗酸化性)を有していて、その還元性はエンジオール基という部分がうけもっています。酸化と還元は同時に起こるもので(酸化還元反応)、体内でビタミンCは対象物質を還元する一方でビタミンC自体は酸化させられます。そのためビタミンCは体内では還元剤として働きます。血管中では還元型のアスコルビン酸として存在し、対象の物質を還元して自身はデヒドロアスコルビン酸(酸化型)になります。

酸素 水素電子
酸化酸素を与える水素を奪う奪う
還元酸素を奪う水素を与える与える

デヒドロアスコルビン酸は同じく抗酸化物質であるたんぱく質のグルタチオンによって還元されアスコルビン酸に戻ります。デヒドロアスコルビン酸は容易に加水分解されビタミンC活性のない2,3-ジケトグロン酸に変化します。今回取り上げた酸化と還元についてですが、よくわからないという方はこちらで詳しく解説しているので参考にしてください。






酸化されやすい

ビタミンCは水溶性で、水に溶かすと酸性をしめします。水溶液中のビタミンCは溶存する酸素により容易に酸化され、微量の金属イオン(CU2+など)が存在すると、酸化は著しく促進されます。ドリンク類の製造に際しては、酸素を除去しているので1年間は安定です。乾燥状態にある錠剤などのビタミンCは3年間は安定です。熱やアルカリ性では非常に不安定で分解されやすいです。



体内で合成できない

多くの動植物では生体内でグルコースからアスコルビン酸を合成することが出来ますが、ヒトやサル、モルモットではこの代謝過程で必要となる酵素(L-グロノラクトンオキシターゼ)が遺伝的に欠如しているので合成することが出来ません。






参考文献
サプリメントデータブック
よくわかる栄養学の基本としくみ
基礎栄養学
基礎栄養学 健康・栄養科学シリーズ
基礎栄養学 (スタンダード栄養・食物シリーズ)第3版
栄養・健康化学シリーズ 生化学






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text by 2014/10/18






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